Роден е во Штип, во маалото Ново село, на 26 март 1886 година. Се школува во Ново село, Солун, Скопје и Софија. Во Организацијата се вклучува во 1919 год. и од Тодор Александров е назначен како негов секретар во Задграничното претставништво на ВМРО во Софија. Во почетокот на 1920 год. се создава Македонското студентско друштво „Вардар“, а негов претседател е И.Михајлов. 

Во почетокот на 1925 год. Општиот конгрес на ВМРО, И.Михајлов е избран за член на новиот ЦК. По негова иницијатива на 14 јуни 1926 год. во Женева започнува да се печати весникот „Ла Маседоан“. На 31 октомври 1927 год. српската власт во Штип ги убива татко му Михаил Гаврилов и поголемиот брат Христо Михајлов. На 7 јули 1928 год. по наредба на И.М. во центарот на Софија е убиен Ал.Протогеров како виновник за убиството на Т.Александров.

На 21 јули 1928 год. во с.Крупник, Горноџумајско, е одржан Седмиот конгрес на ВМРО, на кој И.М. е повторно избран за член на новиот ЦК. На 19 мај 1934 год. владата на Бугарија ја забранува дејноста на ВМРО на нејзината територија. И.Михајлов пред опасноста да биде заробен и убиен е принуден да се крие и после четиримесечно прикривање на 12 септември 1934 год. заедно со сопругата се префрла во Турција. На 1 октомври 1938 год. И.М. со сопругата пристигаат во Полска каде остануваат до февруари 1940 год. До крајот на војната останува во Загреб по покана на Анте Павелиќ. После војната извесно време живее во Австрија и Шпанија и на крајот во Италија.

Иван Михајлов почина на 5 септември 1990 год. во Рим.